| Sa, 01.11.2008 14:00 | FSV Sömmerda |  | : |  | SV BW NiederpöllnitzNiederpöllni | 2 : 5 | |
| Sa, 01.11.2008 14:00 | FC Gebesee 1921FC Gebesee |  | : |  | 1.FC Gera 03 II | 3 : 2 | |
| Sa, 01.11.2008 14:00 | Neustadt/OrlaNeustadt/O. |  | : |  | TSV Bad BlankenburgBad Blankenb | 2 : 1 | |
| Sa, 01.11.2008 14:00 | St. UnterwellenbornUnterwellenb |  | : |  | Dachwig/DöllstädtDachwig/Döll | 2 : 1 | |
| Sa, 01.11.2008 14:00 | SV Motor AltenburgAltenburg |  | : |  | Kraftsdorfer SV 03Kraftsdorf | 3 : 1 | |
| Sa, 01.11.2008 14:00 | SG Traktor TeichelTrak.Teichel |  | : |  | FC Motor ZeulenrodaZeulenroda | 2 : 3 | |
| So, 02.11.2008 14:00 | VfL 06 SaalfeldVfL Saalfeld |  | : |  | SC 1903 Weimar IISC 03 Weimar II | 5 : 2 | |
| So, 02.11.2008 14:00 | ZFC Meuselwitz IIZFC Meuselw II |  | : |  | SV Empor ButtstädtButtstädt | 4 : 0 |
|
| Sa, 08.11.2008 14:00 | Neustadt/OrlaNeustadt/O. | | : | | FC Gebesee 1921FC Gebesee | 2 : 3 | |
| Sa, 08.11.2008 14:00 | 1.FC Gera 03 II | | : | | FSV Sömmerda | 3 : 1 | |
| Sa, 08.11.2008 14:00 | SV BW NiederpöllnitzNiederpöllni | | : | | SG Traktor TeichelTrak.Teichel | 2 : 1 | |
| Sa, 08.11.2008 14:00 | FC Motor ZeulenrodaZeulenroda | | : | | ZFC Meuselwitz IIZFC Meuselw II | 3 : 0 | |
| Sa, 08.11.2008 14:00 | SV Empor ButtstädtButtstädt | | : | | SV Motor AltenburgAltenburg | 2 : 0 |
|
| Sa, 08.11.2008 14:00 | Kraftsdorfer SV 03Kraftsdorf | | : | | St. UnterwellenbornUnterwellenb | 3 : 2 | |
| So, 09.11.2008 14:00 | TSV Bad BlankenburgBad Blankenb | | : | | SC 1903 Weimar IISC 03 Weimar II | 3 : 1 | |
| So, 09.11.2008 14:00 | Dachwig/DöllstädtDachwig/Döll | | : | | VfL 06 SaalfeldVfL Saalfeld | 3 : 1 | |
